自己署名証明書(通称:オレオレ証明書)
はSSLで信頼されない認証局を作って証明書を発行し
SSL通信などで信頼されていない証明書を使用する。

当然、ブラウザでは警告が表示されます。
最近のブラウザでは警告の解除も2クリックぐらい
必要になっています。

SSLの目的としては経路の暗号化と
接続先サーバが正当なサーバか確認する事。

オレオレ証明書でも経路の暗号化は出来てますが
接続しているのが本当に正しいサーバかは
分かりません。

しかし、個人で使用するには別に問題無いわけで
ちょっとwebminにアクセスするぐらいで正規のSSLサーバ証明書を
取得すると年に1万以上は掛ってしまいサーバがもう1台借りれてしまいます。

しかし、これは個人的に使う場合であって
住所などの個人情報などをやり取りする場合は正規のSSLでないと
なりすましの危険性もあります。

追記

今まではオレオレ証明書でしたが2015年の中頃には
無料でSSL証明書を取得できる仕組みLet’s Encryptが出来る予定です。